夏侯详,字叔业,谯郡谯县人。十六岁时,父亲去世,服丧期间因哀痛过度而伤害了身体。在墓前的茅屋中居住三年,曾有三只脚的鸟飞来栖在门上,大家都感到奇怪。服丧期满,刺史殷琰召去补主簿之缺。
宋朝泰始初年,殷琰以豫州反叛朝廷,宋明帝派遣辅国将军刘面力讨伐他,攻守一连数月,军民的危机感日益加深,殷琰准备向北魏求救。夏侯详劝阻殷琰,说:“今日之举,本来是要效尽忠节,若国家需要,便应归身朝廷,怎么可以投靠北面异域呢?况且魏军的驻扎之地近在淮水,一支军队不能测定去留,恐怕有所wWw.7gushi.com图谋。现在如果派使者去诚恳求和,刘面力必定厚相慰纳。如果不信,请允许我去充当使者。”殷琰同意。夏侯琰求见刘面力,说:“将军的包围如铜墙铁壁,刀剑如霜,城内将士,如同困兽。军民害怕被杀,都想投靠北魏。我之所以出城见您,是要表示忠心,愿将军弘扬旷荡之恩,垂霈然之惠,解围而退避三舍,那么都会相率而至。”刘面力同意了他的请求。夏侯详强调说:“务必慎重,当如您所言。我请求回去传达命令。”刘面力派他回到城下,他向城里人呼叫,传达刘面力之语。当天殷琰和其他人等都出了城,一州得以保全。
刘面力为刺史,又以夏侯详补主簿之缺。不久,出任新汲县令。治理有方,颇有独到之处。在刺史段佛荣管辖的范围内,堪称表率。转任治中从事史,仍迁别驾。历事八将,州将称之。
齐明帝为刺史时,夏侯详以其不俗的才貌得到齐明帝的器重。齐明帝辅政之后,令其出都,准备委以重任。每当邀请他及同乡裴叔业日夜晤谈时,他总是末略不酬。齐明帝以此事询问叔业,叔业转告夏侯详,详回答说:“不为福始,不为祸先。”因此对齐明帝有所冒犯。出任征虏长史、义阳太守。不久,建安戍被魏包围,齐明帝仍然委任夏侯详为建安戍主,带领边城、新蔡二郡太守,并督率光城、弋阳、汝阴三郡之众将士赴建安解危。夏侯详到达建安,魏军也向后撤退了。在此之前,魏在淮水设置荆亭戍,常常骚扰、掠夺老百姓,多次反攻也不能制止。夏侯详率精锐部队进攻,寇贼大败,全部弃城逃走。
建武末年,征为游击将军,出任南中郎司马、南新蔡太守。齐南康王治理荆州时,迁任西中郎司马、新兴太守,便道先到江阳。当时始安王遥光在京邑举兵,南康王长史萧颖胄还未来,中兵参军刘山阳已在州中,山阳副手潘绍欲谋反,夏侯详伪称和潘绍议事,当即在城门杀掉他,州府才得以保全。迁司州刺史,辞去其他职务。
高祖举兵时,夏侯详与萧颖胄一同追随。西台建立后,任命夏侯详为中领军,加散骑常侍、南郡太守。凡军国大事,萧颖胄参与决策的机会多于夏侯详。当高祖包围郢城而久攻未下时,萧颖胄派遣卫尉席阐文来到高祖军中。夏侯详献计说:“穷壁易守,攻取势必困难;顿甲坚城,为兵家所忌。实在应该弘大经略,询问、采纳群言,军主以下至于匹夫,都让他们献出自己的见解,掏出自己的谋略,择善而从,选能而用,不因人废言,不以多罔少。还必须估量我们的实力,估测敌人的军粮储备,侦探敌人的精神状况,再来权衡形势。如果敌人人多而粮少,应计算天数而围困他们;储备充足而兵少力弱,应聚集全部力量予以攻击。如果粮食充足,而且兵强马壮,不是进攻和困守就能使其屈服,这时应拿出金银财宝,实施反间计,使敌人的有才之士遭到排斥,愚蠢者相互猜忌,这也是魏武帝之所以完成大业的方法。如果这三条都未能起作用,应考虑变通,察看将士的精神状况,计算我方的军粮储备。如果因受到高尚品行的感召。四面八方都接受命令,受到仁爱之心的关怀,远近都来归附,金银布帛素有积蓄,粮食的运输颇为充足,于是可以围城固守,并延长时间,这也是王翦之所以打败楚国的方法。如果围守而不能最终让敌人投降,进攻未能攻下,施反间计不能顺利进行,金银粟米无人贮积,天下四分五裂,人心向背不可防备,那么就应重新考虑计策了。改变策略的基本要求,在于英明决断,其中的关键,非笔墨可以写出来,请让我向席卫尉详细解释,乞望采纳。”高祖高兴地采纳了。不久,颖胄去世。当时高祖的弟弟始兴王忄詹留守襄阳,夏侯详于是派人请来忄詹,共同商讨军国大事。和帝增加夏侯详的禁兵,可自由出入宫殿,夏侯详坚决地辞谢了。迁任侍中、尚书右仆射。不久,授使持节、抚军将军、荆州刺史。夏侯详又坚持让位于忄詹。
天监元年(502),征为侍中、车骑将军。论功封为宁都县侯,食邑二千石。夏侯详多次辞让,非常恳切,于是改授为右光禄大夫,仍任侍中。拨给亲信二十人,改封丰城县公,县邑如故。天监二年(503),夏侯详上表辞去官职,梁武帝诏令免去侍中,进特进。
三年(504),迁使持节、散骑常侍、车骑将军、湘州刺史。夏侯详善于吏事,任刺史四年,为老百姓所称赞。州城之南临水处有峻峰,故老祖传,云:“刺史登此山则被取而代之。”因此历任刺史无人敢去。夏侯详在这里筑台榭,延揽僚属,以表损挹之志。
六年(507),征为侍中、右光禄大夫,送给亲信二十人,未到任,授尚书仆射、金紫光禄大夫,侍中如故。路途染病身亡,时年七十四岁,皇上素服举哀,赠右光禄。
在此之前,荆府城局参军吉士瞻驱使万人疏通仗库防火池时,得到金革带钩,阴文雕镂,甚为精巧,上有篆文:“锡尔金钩,既公且侯。”士瞻,夏侯详兄长的女婿,侄女偷拿出来送给夏侯详,他高兴地佩带着,企望成年后大富大贵。