杨约,字惠伯。儿童时曾经爬树,摔下来身体受伤。因此,后来竟成为宦官。性格沉静,内藏诡诈,喜好学习,记忆惊人。哥哥杨素十分喜欢他,凡有什么事情都先与他商量,然后再干。北周末年,靠哥哥杨素的功劳,朝廷给他赐爵为安成县公,拜封为上仪同三司。隋文帝杨坚称帝,他历任长秋卿、州刺史、宗正、大理二少卿。
当时,皇太子杨勇失宠WWW.7gushi.com,晋王杨广暗窥帝位,他因杨素受文帝信任而结交杨约。便用张衡的计谋,派宇文述用金银财宝贿赂杨约,借此表达自己的心意,并劝说道“:操守端正,行事合乎道德,本是做臣子的常理;违反常理,但合乎道义,是明智达观者最好的选择。自古以来,贤人君子,没有不与世事共进退,以避祸保身。你们兄弟功名盖世,在朝内执政多年,朝臣被你们家所屈辱的,能数得过来吗?另外,太子因他继立的目的不能实现,常常对你的哥哥切齿痛恨。你们虽然受到主上的信任,然而,想危害你们的人也很多啊。主上一旦去世,你们到哪里寻求庇护?现在,皇太子不被皇后喜欢,主上一直有废除另立的想法,这是你所知道的。如果请求立晋王为太子,只在你哥哥一句话。如果能在这时建立大功,晋王一定刻骨铭心,不能忘怀。这样,可以解除累卵般的危急,变成泰山般的安稳。”杨约同意这种说法,转告给了杨素。杨素本来很凶险,听完后却十分高兴,拍着手说:“我没有计谋到这一步,幸亏你启发了我。”杨约知道这条计谋可行,又对杨素说:“现在,主上对皇后的话没有不听的。应该利用这个机会,早日寻找靠山,这样就可以长久地保持荣禄,传福寿给子孙。晋王礼贤下士,声望越来越高,事必亲躬,处处节俭,有帝王的风度,让我看,他一定能治理天下。你如果迟疑,一旦朝廷有了变化,让太子掌握了政权,恐怕灾祸的到来就没有多少日子了。”杨素按这条计策行事,太子杨勇果然被废除。
晋王杨广当了太子,任杨约为左庶子,封为修武公,晋位为大将军。文帝驾崩,杨广派杨约到京城,换掉留守的官员,将被废为庶人的杨勇缢死,然后布置兵马,公布文帝的死讯。炀帝听了,高兴地说“:你哥哥的弟弟果然可堪重任。”即位没几天,就封他为内史令。杨约很有学问,又通达时务,炀帝很信任他。
炀帝在东都洛阳,令杨约到京城替自己祭祀家庙。行至华阴,他看见自己祖先的坟墓,便绕道哭拜,被宪司的官员弹劾,因而坐罪免官。不久,又被任命为浙阳太守。他哥哥的儿子杨玄感当时任礼部尚书,与杨约感情深厚,常悲叹于叔侄分离,忧伤的神色不断表现出来。炀帝问他“:你如此忧愁,该不是为了你叔父吧?”杨玄感俯身下拜,哭着说:“实在是圣上说的。”炀帝也记怀于杨约当日废立的功劳,因此,又将他调回朝廷。他不久去世。