孙字德琏，吴郡吴县人。祖父孙文惠，齐越骑校尉、清远太守。父孙循道，梁中散大夫，以德操淡泊而闻名。
孙少时卓异不凡，好使谋虑智略，博览经史典籍，尤其擅长文书。初仕为梁轻车临川嗣王行参军，累迁为安西邵陵王水曹中兵参军事。邵陵王出镇郢州，孙以全家相随，深受赏识、恩遇。太清之难发生，授职为假节、宣猛将wWW.7gushi.com军、军主。王僧辩讨伐侯景时，王琳为前军，琳与曾同师受业，便表荐孙为戎昭将军、宜都太守，又从王僧辩救徐文盛于武昌。正逢郢州失陷，便留军镇守巴陵，修治战守之备。不久侯景兵到，日夜攻围，孙率所部兵全力拒战，贼兵败退。孙随大军顺流而下，及至克复姑熟，孙力战有功，除为员外散骑常侍，封富阳县侯，食邑一千户。不久授假节、雄信将军、衡阳内史，未及赴任，又晋升为衡州平南府司马。破黄洞蛮贼有功，授职为东莞太守，兼广州刺史。不久任智武将军，督管湘州事务。敬帝继位，授职为持节、仁威将军、巴州刺史。
高祖受禅，王琳立梁永嘉王萧庄于郢州，征辟孙为太府卿，加通直散骑常侍。及至王琳入侵，以孙为使持节、散骑常侍、都督郢荆巴武湘五州诸军事、安西将军、郢州刺史，总揽留府之任。北周遣大将史宁率兵四万，乘虚骤然而至，孙手下助防张世贵以外城响应，失去军民男女三千余口。北周军又建起土山高梯，日夜攻逼，因风纵火，烧毁内城南面五十余楼。当时孙兵员不满千人，倚城拒守，孙亲自巡视慰问，依次斟酒送食，士卒均乐于用命。北周人苦攻不能下，于是诈称授孙为柱国、郢州刺史，封万户郡公。孙假意答允以缓其兵，暗中修造战具、城楼、城堞与各种器械，忽然一日严密设防，北周人惊骇万分。等到听说大军击败王琳，已在乘胜而进，北周兵便解围而去。孙于是尽有中游之地，聚集将士并对他们说：“我与王公协力同议，同心辅助梁室，也够得上尽心尽力了。现下时局如此，天命岂能违抗！”于是遣使奉表来朝见。
天嘉元年(560)，授职为使持节、散骑常侍、安南将军、湘州刺史，封为定襄县侯，食邑一千户。孙心中不自安，于是坚持请求入朝，征辟为散骑常侍、中领军。孙未拜官，于是世祖加以斡旋，对他说：“当年朱买臣愿为官本郡，你莫非有朱氏此意吗？”于是改授持节、安东将军、吴郡太守，给鼓吹一部。及至将要赴镇地，皇上亲临近畿饯送，乡里人以此为荣。任满，征拜为散骑常侍、中护军，鼓吹如故。留异在东阳谋反时，诏令孙督率水师进讨。异乱平，迁镇右将军，常侍、鼓吹均如故。不久，出任使持节、安东将军、建安太守。光大年间(567～568)，以公事免官，不久起用为通直散骑常侍。
高宗即位，以孙功勋名望一向显著，深加信任。太建四年(572)，授都督荆信二州诸军事、安西将军、荆州刺史，出镇公安。孙增修城池，怀柔边远，使之顺服，为邻国所惧。居官六年，又因事免官，改为通直散骑常侍。及至吴明彻兵败于吕梁，授职为使持节、督缘江水陆诸军事、镇西将军，给鼓吹一部。不久任散骑常侍、都督荆郢巴武湘五州诸军事、郢州刺史，持节、将军、鼓吹均如故。十二年(580)，因与边境勾结之罪而受处罚。
后主继位，又授职为通直散骑常侍，兼起部尚书。不久任中护军，恢复爵禄与邑户，入为度支尚书，兼步兵校尉。不久晋升为散骑常侍，迁任侍中、祠部尚书。后主频频驾临其府第，跟他一起写诗作赋，纂撰美好之功勋德行，申述君臣之胸怀。又为五兵尚书，领右军将军、侍中如故。以年老多次请求退休，优诏不许。祯明元年(587)卒于任上，时年七十二岁。后主亲临哭悼极尽哀情，赠护军将军，侍中如故，给鼓吹一部，朝服一具，衣一袭，对于丧事所须酌量加以供给，谥号桓子。
孙侍奉双亲以孝闻名，与诸弟相处十分淳厚和睦。性情通达，有财物则散之亲友。其居家生活，颇有些失于奢侈豪华，庭院中开挖池塘筑有假山，极尽山林泉石之情致，歌钟舞女，当世罕有与比拟者，宾客多得填塞了门户，车马络绎不陈书绝。及至出镇郢州，便合十余船为大舫，宾客幕僚聚会，泛流于大江，且置备酒食宴饮，也算是盛极一时的赏玩盛会了。常常于山中居室设立讲坛，招集玄言儒雅之士，无论冬夏，总是出资奉养，为学者所称道。然而自处率直平易，不以名位轻慢他人。时有兴皇寺朗法师精通佛典，孙每登讲筵，常常与他抗论，法僧们无不仰慕非常。又智慧精巧过人，为起部尚书，对于军国器械，多有创造新设。颇有明察识鉴之能，子女之婚姻，都选择的是由寒门而入富贵之家。等到去世，尚书令江总为他作墓志铭，后主又题四十字于铭后，遣左民尚书蔡征宣敕就墓宅镌刻之。其词曰：“你到秋风摇荡的斑竹林去了吗？雾霭迷氵蒙的水面又添了一缕惊波。几人樵采的小径，到异日，我怎知何处是你栖息的山阿？今时的明月犹在，再不见往日的富贵中人。悠悠岁月，人生之路到底有多长多远？你离我是那样遥远，而遮眼的还有漫天的云霓。君与臣未能勒石纪功，既已成幽明之隔，对着当年的空誓，我只有徒唤奈何。”时人都以此为荣耀。
